Полициклические углеводороды

20.10.2021


Полициклические углеводороды — органические соединения, для которых характерно наличие в химической структуре двух и более колец. В природе полициклические углеводороды встречаются в нефтях. В основном полициклические углеводороды применяются в органическом синтезе.

Номенклатура

Номенклатура предельных и ароматических полициклических углеводородов отличается.

Для предельных углеводородов название начинается с числа циклов (бицикло, трицикло, тетрацикло и т.д.), затем идут квадратные скобки, в которых указывается число атомов углерода между узловыми атомами, в порядке уменьшения длины цепей и в конце идет название предельного углеводорода с соответствующим числом атомов углерода.

Например, адамантан имеет систематическое название трицикло[3.3.1.13,7]декан. Число циклов определяется минимальным числом связей, которое необходимо разорвать, чтоб получить нециклическую молекулу. Первые две цифры показывают число атомов углерода в наиболее длинных цепях между узловыми атомами углерода, третья цифра показывает число атомов углерода в основном мостике, четвердая - в дополнительном. Цифры над строкой указывают, какие атомы углерода связаны дополнительным мостиком. Нумерация начинается с узловых атомов углерода и идет по наиболее длинным мостикам в порядке уменьшения их длины.

Полициклические ароматические углеводороды называются от родоначальных ароматических структур, с указанием способа присоединения дополнительного цикла. Например, бензо[a]пирен - это пирен, к стороне "a" которого присоединено бензольное кольцо. Алфавитное обозначение сторон начинается от верхней правой стороны родоначальной молекулы при ее каноническом положении.

Основные группы и представители

  • Полициклические ароматические углеводороды
  • Циклофаны
  • Бицикло[4.4.0]декан (декалин)
  • Адамантан
  • Кубан
  • Бицикло[2.2.1]гептан (норборнан)
  • Додекаэдран
  • Стеран

Нахождение в природе

Содержатся в нефтях и углях, как продукты восстановления природных веществ (стераны) или вторичного синтеза (адамантан).

Применение

Широко применяются в синтезе лекарств, пестицидов.

Их производные применяются как пестициды (эндрин), лекарственные средства (ремантадин), кровезаменители (перфторан).